Χωρίς το μεγάλο ζευγάρι ολοκληρώθηκε η κλήρωση της φάσης των "16" του Κυπέλλου στα γραφεία της ΕΠΟ στο Ελληνικό.
Ο Παναθηναϊκός θα αντιμετωπίσει τον Πιερικό στο ΟΑΚΑ ενώ ο ΠΑΟΚ θα αγωνιστεί στις Σέρρες κόντρα στον Πανσερραϊκό που έκανε την μεγάλη έκπληξη αποκλείοντας τον κάτοχο του τίτλου, Ολυμπιακό στον προηγούμενο γύρο.
Ο Άρης θα υποδεχτεί τον Αστέρα Τρίπολης στο "Κλεάνθης Βικελίδης", σε ένα ενδιαφέρον ζευγάρι δύο ομάδων της Σούπερ Λίγκα ενώ άλλες δύο κόντρες ομάδων της μεγάλης κατηγορίας θα γίνουν στο Περιστέρι όπου ο Ατρόμητος θα αντιμετωπίσει τον ΠΑΣ Γιάννινα και στην Λιβαδειά με τον Λεβαδειακό να φιλοξενεί την Καβάλα.
Ο Πανιώνιος θα αγωνιστεί στην Φυλή με αντίπαλο τον Θρασύβουλο που απέκλεισε την φιναλίστ του περυσινού θεσμού, ΑΕΚ στον προηγούμενο γύρο ενώ η Ξάνθη θα αντιμετωπίσει εντός έδρας τον Ολυμπιακό Βόλου.
Οι δύο εκπρόσωποι της Γ΄Εθνικής, Καλλιθέα και Τρίκαλα κληρώθηκαν μεταξύ τους, κάτι που σημαίνει ότι θα υπάρχει εκπρόσωπος της κατηγορίας και στα προημιτελικά της διοργάνωσης.
Υπενθυμίζεται ότι οι αγώνες της 5ης φάσης είναι απλοί. Σε περίπτωση ισόπαλου αποτελέσματος στην κανονική διάρκειά τους, ο νικητής αναδεικνύεται με τη διαδικασία ημίωρης παράτασης και εκτέλεσης πέναλτι.Οι αναμετρήσεις θα διεξαχθούν στις 13 και 20 Ιανουαρίου του 2010.
Πιο αναλυτικά τα ζευγάρια:
Ατρόμητος-ΠΑΣ Γιάννινα
Καλλιθέα-Τρίκαλα
Αρης-Αστέρας Τρίπολης
Πανσερραϊκός-ΠΑΟΚ
Ξάνθη-Ολυμπιακός Βόλου
Παναθηναϊκός-Πιερικός
Λεβαδειακός-Καβάλα
Θρασύβουλος-Πανιώνιος